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有机化合物的定义8篇

时间:2023-12-25 10:42:57

绪论:在寻找写作灵感吗?爱发表网为您精选了8篇有机化合物的定义,愿这些内容能够启迪您的思维,激发您的创作热情,欢迎您的阅读与分享!

有机化合物的定义

篇1

【关键词】说课 有机反应重要类型

【中图分类号】G633.8 【文献标识码】A 【文章编号】2095-3089(2013)06-0192-02

一、教材分析

(一)教学目标

[知识与技能目标]结合学生已经学习过的有机化学反应,认识加成、取代和消去、氧化、还原反应的特点,并能根据有机化合物结构特点,分析具备何种官能团的有机化合物与何种试剂能发生何种反应,生成何种产物。

[过程与方法]使学生能够判断给定化学方程式的反应的类型,也能书写给定反应物和反应类型的反应的化学方程式。

[情感态度与价值观]通过对有机化学反应主要类型的学习,体会有机化学在生产和生活中的巨大作用。使学生在学习的过程中更加关注有机化学的发展,增强学习无机化学的兴趣。

(二)本节课在教材中的地位及作用

本节的理论知识和思想方法是在学习了必修二常见有机化合物的基本有机知识之后,对有机化学反应类型进行整合提升,并且从理论的角度让学生更深的理解这些反应类型,为后面烃的衍生物性质的学习提供了很好的理论和方法平台。学生值此平台可以形成预测具有一定结构的有机化合物可能与什么样的试剂发生什么类型的反应、生成什么样的物质的能力,使学生对有机化合物性质和反应知识学习的难度大大降低。为后面有机合成的学习奠定了坚实的基础。本节课分两课时。

(三)教学重点和难点

1.有机化学反应的类型。

2.学会利用“结构决定性质”的方法预测有机物的主要性质。

3.有机化学反应的理论解释。

二、说教学方法

本节课主要采用引导探究式教学方法,要在“导”字上下功夫。即创设情境探究讨论归纳小结反馈纠正,使学生在获得知识的同时能够掌握方法,提升能力。

三、说学法指导

本节课的教学过程中,通过创设教学情景,通过学生自主学习,讨论、交流、反馈所遇到的问题,培养学生观察、理解、表达、分析、交流等多种能力。

四、说教学过程

课堂引入:

(一)有机化学反应的重要类型

1.加成反应

(1)定义:有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合,生成新化合物的反应。

(2)特点:只上不下。

(3)与碳碳双键加成的试剂有卤素单质(X2)、氢卤酸(HX)、硫酸(H―SO3H);与碳氧双键、碳氮叁键加成的试剂有氢氰酸(H―CN)、氨(H―NH2);碳碳三键能与以上所有试剂加成。

(4)作用:在发生加成反应时,原有机物中的不饱和键发生了变化,生成了具有另一种官能团的有机物。

(5)机理:以下列实例进行分析:

(6)加成反应的规律:

①一般规律:

2.取代反应

(1)定义:有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。

(2)特点:有上有下。

(3)烷烃、苯发生取代反应时是碳氢键上的氢原子被取代;与碳原子相连的卤素原子、羟基等也能被取代。

烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸分子中α―C 上H被取代。

(4)取代反应作用:容易实现官能团的转化,在有机合成中具有重要作用。

(5)机理:

(6)取代反应的规律

①一般规律:

新课引入:乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志。工业上,通过石油裂解来制乙烯。

①药品:无水乙醇和浓硫酸[实验室制备乙烯](体积比约为1:3,共取约20mL)、酸性高锰酸钾溶液、溴水。

②仪器:铁架台(带铁圈)、烧瓶夹、石棉网、圆底烧瓶、温度计(量程200℃)、玻璃导管、橡胶管、集气瓶、水槽等。

③无水乙醇与浓硫酸的混合:先加无水乙醇,再加浓硫酸。

④碎瓷片的作用:避免混合液在受热时暴沸。

⑤温度计液泡的位置:插入混合液中。

⑥为什么要使混合液温度迅速上升到170℃?减少副反应发生,提高乙烯的纯度。

实验室中是这样制备乙烯的反应原理:

我们把这种类型的有机反应称为消去反应。

3.消去反应

(1)定义:在一定条件下,有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。

(2)特点:只下不上。

(3)醇类的消去反应:反应条件:浓硫酸、加热。

消去条件:与羟基相连的碳的邻碳上有氢。

消去的小分子:H2O。

(4)消去反应作用:利用醇或卤代烃等的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。

4.课本53页迁移应用。

(二)有机化学中的氧化反应和还原反应

(3)用氧化数来讨论氧化反应或还原反应:

自主学习教材54页拓展视野“氧化数的计算”。

结论:碳原子氧化数升高,为氧化反应;碳原子氧化数降低,为还原反应。

讨论练习:从氧化数角度认识氧化反应、还原反应。

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

五、效果分析

篇2

酯化都是可逆反应,酯化在浓硫酸中进行,同时生成的酯在酸性条件下会发生水解,所以是可逆反应。酯化反应,是一类有机化学反应,是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应。分为羧酸跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应和无机强酸跟醇的反应三类。

有机化学又称为碳化合物的化学,是研究有机化合物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学,是化学中极重要的一个分支。含碳化合物被称为有机化合物是因为以往的化学家们认为这样的物质一定要由生物(有机体)才能制造;然而在1828年的时候,德国化学家弗里德里希·维勒,在实验室中首次成功合成尿素(一种生物分子),自此以后有机化学便脱离传统所定义的范围,扩大为烃及其衍生物的化学。

(来源:文章屋网 )

篇3

有机化合物是指含碳的化合物,有机化学又称为含碳化合物的化学,是研究有机化合物的结构、性质和制备的学科,是化学的一个重要分支。有机化学学科涉及到多方面的知识内容,例如:人口和健康问题、材料应用、能源、信息技术等,作为一种新型高科技术为社会的发展和科技的创新提供了动力,利用有机化学方法可以有效的解决国际性核心问题。

2有机化学与环境的关系

2.1有机化合物对环境的污染

有机化合物与人类生活的衣食住行息息相关,也是环境污染的罪魁祸首。随着合成技术的成熟发展,有机化合物的种类越来越多,他们每天以惊人的速度排放在人们生活的环境当中。目前环境中主要的有机污染物有金属有机污染物,;烃污染物;含氮、磷有机污染物;含氧、硫有机污染物;含卤素有机污染物、天然产物污染物。

2.2有机化学的应用是治理环境污染的重要手段

有机化学在农作物改良、医药研究、食品工程方面发挥着主要的作用,而且随着日益突出的环境问题,在治理污染、环境生物监测等方面发挥着重要的作用。虽然目前环境问题与化工行业有关,但是有机化学的合理应用对环境的保护作用也是显而易见的。例如将煤中的元素原子100%转化成对人类有益的有机产物,减少了煤燃烧过程中产生的废气,也在环保的基础上提高了利用率;有机化学研究出残留时间段、药效更专一的农药可以减轻对土地的污染等等。自20世纪90年代初,科学家们就提出了“绿色有机化学”的概念,旨在建设绿色的合成工艺环境,在增强经济建设的同时有效的保护了环境。

3在有机化学教学中提高学生的环保意识

在有机化学教学中提高学生环保意识的措施具体包括以下几个方面:

3.1在有机化学理论教学中提升学生的环保意识

我们可以利用多媒体技术具有图、文、声并茂的特点,直观、生动、活泼的表达教学内容,激发学生的学习兴趣[2],提高思想意识。例如在学习烃类化合物时,融入石油炼制有关能源危机的知识,介绍汽车尾气是城市污染的主要污染源;讲解烯烃时,介绍由塑料袋、一次性餐盒造成的白色污染;卤代烃学习中,介绍臭氧层破坏的主要原因是冰箱和空调的使用的大量制冷剂氟利昂;教学芳香烃类时介绍目前多环芳烃类的苯并芘是一种强致癌物;酮类化合物的教学中,介绍室内空气污染的主要污染物甲醛等。这样的讲解有利于学生加强对环境污染的认识并且可以增强环保的意识以及对化合物结构的掌握。

3.2在有机化合物实验教学中培养环保意识和方法

实验教学是化学教学中必不可少的一部分。在实验教学中更要重视学生的环保意识的培养,规范化学实验的方法,减少化学品的用量,有效处理实验结束后产生的废弃物,以达到尽量避免污染环境的目的[3]。教师应在实验教学中规范学生的实验行为,这样才能达到环保教育的目的。在化学实验中,教师必须教授正确的实验方法,指导减少实验中有机化学品的用量。要尽量遵循少利用资源,少产生废物的原则,尽量利用新方法和新技术,来预防和减少化学的污染。

3.2.1设计绿色化实验

所谓绿色化实验,就是指在实验内容、实验方法、实验试剂的选用上进行最优选。可以选择毒性小、污染低、现象明显的项目,对于部分必须要进行的实验进行试验路线的改革,采用污染小的原料进行[4]。开展有机化学教学的教师应不断学习有关环境保护的多方面化学知识,掌握新的化学工艺和当前社会发展的动态,将这些新鲜的化学环保知识与课程结合起来,设置一些创新性的绿色实验,提高学生学习兴趣同时,增强学生的环保意识。如甲醇羰基合成法是制备醋酸的最佳合成路线,具有反应的高选择性和对环境的友好性,现已代替了传统的乙烯氧化合成法路线。

3.2.2有机化学实验的微型化

有机化学实验的微型化是绿色化学的一个重要方面,微型化实验具有反应时间段、现象明显、节省实验用品和对环境污染小的特点。在实验的过程中,使用微型仪器,既减少了药品量也缩短了时间更减少了三废的排放。一氧化碳催化偶联合成草酸是一氧化碳在催化剂的作用下与亚硝酸酯偶联反应生成草酸二酯和氧化氮,草酸二酯水解得草酸和醇。反应生成的氯化氮部分氧化为二氧化氮。氧化氮和二氧化氮生成三氧化二氮,三氧化二氨与醇酯化反应生成亚硝酸酯,亚硝酸酯能够循环使用,这种微型化的实验具有极好的环保效果。

3.2.3设置连续化的实验内容

可以设计有关联的综合性的实验项目,将部分实验的产物或者废弃物应用到另一个实验当中,减少实验室废弃物的排放量[5]。这样既能避免各个实验孤立起来,也可以增强实验过程的连续性和综合性,使学生在掌握实验过程的同时增强了环保的意识,减少了环境的污染。苯胺的生产以前主要采用铁粉还原硝基苯的工艺路线,这种路线的主要缺点是设备腐蚀严重、操作维护费用高、生产过程产生大量铁泥、废渣和废水,其中含有对人体危害极大的硝基苯和苯胺,现在主要采用硝基苯经活性铜催化氢化制备,可进行连续生产污染小,弥补了传统实验的不足,避免了实验资源的浪费,两种合成方法介绍如图所示。

4结语

篇4

关键词: 高职教育;CBE理论;医疗卫生专业有机化学教学

中图分类号:G642.0 文献标识码:A 文章编号:1006-4311(2013)16-0263-03

0 引言

在国家大力发展职业教育和高等职业教育办学指导思想不断成熟、培养目标逐步明确的形势下,为适应卫生事业发展改革对医药卫生职业人才的需求,高职医药卫生专业有机化学教学必须体现构建和谐社会对技能型、高素质劳动者的需求、教育部门的培养目标、医药卫生部门的用人需求三者的紧密结合。有机化学又是高职院校医药卫生类药剂、医学检验、护理、药学、中药制药、影像及药品经营与管理等专业一门十分重要的文化基础和专业基础课程。结合宝鸡职业技术学院医学分院实际情况和本人二十多年的教学体会,本文对高职医学专业有机化学教学从以下几个方面分析研究。

1 有机化学是生命科学-医学的支柱

早在十七世纪初,有机化合物被认为是“有生命机能”的神秘物质,随着科学的发展,科学家们在实验室里由无机物成功地合成了有机物。例如1828年德国化学家魏勒用典型的无机物——氰酸钾和氯化铵成功合成尿素。之后,又有醋酸(1845年)和油脂(1854年)等许多有机物合成了。在陆续人工合成的成千上万种有机物的实验事实面前,化学家摆脱了生命力学说的束缚,促进了有机化学发展。如今,许多蛋白质、核酸、激素等大分子的生命物质也都可以人工合成。有机物有了准确定义:碳氢化合物极其衍生物。研究有机化合物结构、性质、合成方法、应用以及它们之间的相互转化和内在联系的科学叫有机化学。有机化学是化学的一个重要分支。

医学的发展和进步离不开有机化学。有机化学是医学的基础,与人体健康息息相关。①医学的研究对象是人体,人体组织是由蛋白质、核酸、脂肪、糖类、维生素等许多有机物质组成。人体的生命活动如呼吸、消化、循环、排泄及器官的各种生理活动,都是建立在体内的许多有机化学反应基础上的。②医学的目的是预防和治疗疾病,药物是预防、治疗疾病的主要武器。无论中药还是西药,都是有机物。疾病治疗的作用和效果都是建立在药物的化学结构和化学性质的基础之上的。③运用有机化学的原理和方法诊断疾病。医学活动首先始于疾病的诊断,临床上常运用化学原理和方法进行诊断。例如测定有机物血糖、尿糖、血酮体的含量,能够进行糖尿病的诊断;测定血液中有机物转氨酶活性的变化,能反应肝和心肌的功能等。

有机化学的成就在许多方面促进了医学科学的进步,反过来医学科学提出的课题也启示和推动了有机化学的发展。生命现象的物质基础和有机物分子的生物功能是医学研究的主题;有机化学理论和实验的成功,为现代医学的诞生和发展打下坚实基础,20世纪初,有机化合物糖、维生素、血红素等生物小分子研究成功,20世纪50年代有对核酸、蛋白质等生物大分子研究突破,21世纪初,基因组工作框架图组装完成,确定了人体细胞核中遗传性DNA的全部物质。这一切为人类根治疾病、延长寿命展现了光明前景,几乎所有生命科学中的问题都要接受有机化学的挑战。

高职医药卫生专业学生毕业后将一生从事医疗工作,应该学好有机化学课程。美国化学家布莱斯罗指出:“考虑到有机化学在了解生命过程中的重要性和药物对健康的的重要性,在医务人员的正规教育中包括不少有机化学课程一事就不足为奇了…,今天的医生要为化学在人类健康中起着更大作用的明天做好准备。”

2 高职医药卫生专业教学理念及CBE教学模式

2.1 高职医药卫生专业教学理念 职业教育的目的不仅仅是传授学科或专业知识,而是形成学生从事某种职业的能力或职业技能,培养职业能力是职业教育的核心。高职医学专业教学的培养目标定位为:以服务为宗旨、以就业为导向、以岗位需求为标准,培养与我国社会主义建设要求相适应、与就业岗位要求相符合,为医疗卫生事业发展服务的技能型的高素质劳动者。教学过程体现“以就业为导向、以能力为本位、以发展技能为核心”的职业教育理念,理论知识强调“必须、够用”、符合高职卫生职业教育生源的特点和就业的需求;强化技能培养,包括专业技能、就业技能、创业技能;体现统一性与灵活性的结合。教学内容模块化,可根据不同医学专业特点选择和组合教学内容模块以培养特色人才。强调“宽口径、重实用”的思路,优化课程结构,精选教学内容。“宽口径”是指教学内容覆盖面宽,力求使学生医学专业素质的内涵得到拓宽;“重实用”是指教学内容实际、实用,紧密联系医疗卫生工作岗位实际需求和职业资格考试、相关职业考试大纲的要求。

2.2 CBE理论 CBE含意是基于能力的教育或以能力为基础的教育,强调对学生能力特别是职业能力的培养。能力特别是职业能力是不能通过灌输而使学生掌握的,必须通过学生积极而主动的活动来培养。这一套教学方法由以下几个部分组成:

①市场分析方法,通过对人才市场的分析,确定何种职业人才是市场所需要的。

②DACUM方法,将从事该职业所需要的能力逐级分解成若干项综合能力和专项能力。具备若干专项能力则具有或形成一项综合能力,具备所有的综合能力后,就具备了从事该职业的职业能力。

③开发教学内容,即开发学生学习指导书(学习包)。根据各项技能的内容和要求,开发相应的教学内容,即学习指导书。内容包括学习这项技能应了解或掌握的相关理论知识和实践教学内容。学习包才是真正的教学内容。4是教学方法和学生的学习方法。强调学生积极主动地学习,教师只是教学活动指导者、组织者的角色。

高职院校教师主要考虑CBE理论3开发教学内容及4教学方法和学生的学习方法。本文根据中国社会文化的特点、高职院校教育的环境特点、学生学习的特点,借鉴并适当调整CBE理论,探索形成适合我国高职医学专业有机化学课程教学体系。

3 建立高职医疗卫生专业有机化学课程模块体系

3.1 高职医药卫生专业有机化学课程的任务和要求(课程目标)

①学习有机化合物的分类、异构和命名方法。

②掌握有机化合物的重要的化学性质和实验室制备、工业制备方法,并具有较强的实验操作技能和技巧。

③能根据教学大纲和培养目标的要求,运用所学的基本理论、基本知识和基本技能,熟练有机化合物的性质反应、制备方法与合成线路的选择、结构推导等内容。

④培养和发展一定的空间想象和表达能力,了解重要有机化合物的结构特征、空间结构以及反应机理,提高思维能力和自学深造能力。

⑤培养认真负责的工作态度和严谨细致的工作作风,培养良好的实验操作技能。

3.2 高职医疗卫生专业有机化学理论知识规划 高职院校基本是中专学校整合升格形成,各校的教材选取上有很大随缘性。一本好的教材在于其专业针对性、教育层面的适用性和培养目标的差异性。我校医学分院选用华中医科大学出版社出版、我参与主编的《有机化学》教材。这本教材依据专业特点精选出与医学培养目标密切相关的、最基本的、最活跃的有机化学内容,把化学知识与生命科学知识有机融合起来。依据这套教材构建的理论教学内容分为有机化学概述、各类有机化合物、立体异构、有机生命化合物及有机合成四大模块。

①第一是有机化学概述模块 就是第一章绪论,属基础有机化学。主要讲有机化合物的价键理论、有机物分子中的电子效应、有机反应机理、有机反应的类型、有机化合物的分类。对于必需的反应机理,从学生已有的结构知识,特别是价电子结构入手分析,有利于学生理解。

②第二是各类有机化合物模块 是有机化学重点之一。包括内容有:链烃、脂环烃、芳香烃、卤代烃;醇酚醚、醛和酮、羧酸及其衍生物、取代酸、有机含氮化合物、萜类和甾族化合物。

这一部分主要学习有机小分子的分类、结构、异构、命名、物理性质、化学性质、制备方法和重要的有机化合物应用等基础知识。首先使学生对各类有机物结构、化学原理和基本反应做必要的纯化学的深入理解,再教会学生把有机化学反应规律渗透到生命科学中去,了解有机物的特殊性及医药学功能,理解生物合成的有机化学过程。例如:取代酸水杨酸本身就有解热镇痛作用,但因对肠胃刺激大,所以不能直接服用。在临床上最早使用其钠盐(即水杨酸钠)作为解热镇痛和抗风湿的药物,却常常引起呕吐甚至胃出血,停止使用。后来将水杨酸合成为乙酰水杨酸(即阿司匹林),其作用要比水杨酸钠持久,还可减轻对胃肠黏膜的损伤。由于科学发展不断显示出含杂原子的N、P、S的有机物在生命体中的重要地位,因此,特别加强了对这3个杂原子形成的有机衍生物-硫醇、硫醚、胺类、酰胺、重氮、偶氮的结构和应用教学。最后,以两类重要天然产物萜类和甾族化合物的的结构和生命作用结束这部分。

③第三是立体异构模块 主要内容包括构象异构、顺反异构体、对映异构。这部分首先掌握相关概念,熟悉旋光异构的表示方法和命名,同时了解顺反异构和旋光异构在性质上的差异及在医药上的应用。理论教学与实际应用相结合,激发学生的学习兴趣。如讲授手性碳原子化合物的对映异构,结合手性药物的生理作用、药效差异很大。例如四环素类抗生素具有抗菌作用,但如果C4上的二甲氨基构型发生改变,生成C4差项异构体,原有的抗菌作用消失,而且对人体具有毒性。又如左旋氯霉素有抗菌作用,而其对映体右旋氯霉素没有此疗效。

④第四是有机生命化合物及有机合成模块 这部分不仅是现代有机化学重要组成,而且还多是前沿性的医学热点。具体内容包括:糖类;氨基酸、蛋白质、核酸;杂环化合物和生物碱;酯类、;药用高分子化合物;有机化合物的合成。

首先学习各类大分子有机化合物的重要化学反应及常用的增长和缩短碳链的方法;各类官能团形成的途径及官能团之间的互相转化规律,并注意官能团的保护和占位。杂环化合物学习放在糖类和酯类之后,把有机小分子和大分子有机物联系起来,为后续蛋白质、核酸学习打下基础。氨基酸、蛋白质、核酸是除糖之外的最重要的生命物质基础,了解编码氨基酸结构和性质,为理解肽和蛋白质的复杂结构和化学性质及揭示生命奥秘、研制新药奠定良好的化学基础。介绍核酸的结构到遗传的携带和传递,体会核酸在生命体的生存和繁衍的主宰地位。

有机合成是有机化学的中心,它不仅要合成自然界含量稀少、使用广泛的有机物及药物,也要合成自然界不存在的、具有重要意义的有机物。应用重要的反应规律,如苯环上取代反应的定位规律、不对称烯烃的马氏加成规则以及卤代烃和醇的扎依采夫消除规则、碳链的增长和缩短方法规则、官能团的转化方法规则、官能团的保护等方法规则,选择有机合成路线。熟悉格林试剂、乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯等典型试剂在有机合成中的应用。了解一些药物如:盐酸胍法辛、氨酚酸钠、吡洛芬等的化学合成实例。以生产过程为任务,讨论其生产中的反应物性质、反应条件、反应本质等。当一种有机物有几种不同的合成路线时,选择反应步骤少、原料便宜易得、操作简单、副反应少、产率高、三废很少、对环境污染很小的合成路线。

3.3 高职医疗卫生专业有机化学学生实验内容规划 由以下三个模块组成,根据不同专业选择组合下列模块实验内容。

①有机化学实验的基础知识模块。包括有机化学实验室规则、有机化学实验室安全知识(有机化学实验室安全规则、有机化学实验事故的处理)、有机化学实验常用仪器简介、有机化学实验报告的书写等。

这部分采用传统的老师黑板讲解很难面面俱到,应用多媒体技术教学,将抽象的规则要求、仪器用法、实验事故处理等直观、动态的展示出来。改变实验条件如温度、反应物等,会出现不同结果现象。犹如身临其境,弥补实验课不足,教学效果好。

②有机物的性质、制备与基本操作实验模块。包括:熔点的测定及温度计的矫正;蒸馏和沸点的测定;水蒸气蒸馏;减压蒸馏;葡萄糖溶液旋光度的测定;烃与卤代烃的性质;醇、酚、醛、酮的性质;羧酸极其衍生物、取代羧酸的性质;含氮化合物和糖类化合物;乙酸乙酯的制备;乙酰水杨酸(阿司匹林)的制备与纯化;肉桂酸的制备;乙酰苯胺的制备;对氨基苯甲酸乙酯(苯佐卡因)的制备;从茶叶中提取咖啡因实验教学是从理论到实践再认识再提高的过程,它不是理论知识的简单验证,而是培养学生动手能力,更是培养学生综合运用理论知识解决实际问题能力的重要途径。对于经典的理论与验证基本技能训练实验,对学生有基础和能力解决的问题,采用启发式、提问式。对学生难于理解和容易出现的问题采取讲授法,主要教学目标是双基培养,故主要采取教授法、演示法,并要求学生反复进行操作,达到规范操作、运用灵活的程度。

③有机化学实验设计与考核模块。考核可选下列内容:证明水杨酸结构中有醛基和酚羟基;证明水杨酸结构中有羧基和酚羟基;证明乳酸是α-羟基丙酸;证明乙酰乙酸乙酯中的互变异构现象;证明葡萄糖含有多个相邻的羟基、游离的醛基含量极少。

有机化学实验考核的目的是检测并巩固有机化学实验基本操作技能,运用所学知识和技能,独立完成简单的实验设计及相关实验的操作,提高综合分析问题和解决问题的能力。在所列试验项目中,每个学生根据本人的兴趣选择其中一项,选择同一题目的为一组。设计方案内容包括实验原理、仪器和试剂、实验步骤。经老师审阅修改的实验方案,由学生完成一切步骤,包括试剂配制和样品预处理,并要准确记录。不要求实验结果的一致,重在研究过程,实验完成后对实验结果进行讨论评审。

4 提高高职医疗卫生专业有机化学课程教学质量的途径

4.1 引导学生分析就业形势,加强有机化学与医学的联系,激发学习兴趣 高职医疗卫生专业的学生普遍认为他们毕业后从事医务工作,有机化学是公共基础课,对他们用处不大。另外学生以前接触了无机化学,例如酸、碱、盐、氧化物等多数见过,比较直观,而有机物结构复杂抽象,开始学习没有形成体系,觉得难学后来甚至放弃学有机化学。21世纪所需要的医务工作者,不仅要懂得专业理论知识,更要是懂得医疗保健、延年益寿的高素质、能力强的复合型应用人才。近年来,高职院校医学类毕业生及本科、研究生人数在剧增,高职院校医学类毕业生在县、市级医院就业受到很大冲击,只能到村、乡、镇卫生所工作。而村、乡、镇卫生所的医疗条件不齐全,附近乡民医疗卫生知识缺少,偶然突况多,医务工作很复杂。要求医务工作者不仅要会治病救人,又要组织卫生科技宣传活动,他们必须具备一定的药物结构、性质、来源、药效及副作用知识,像遗传科学及氨基酸、蛋白粉等保健药物的知识更应具备,这些都是有机化合物知识。

4.2 树立“以人为本”的教学理念,灵活运用“提问-答疑”互动教学方法,营造和谐课堂气氛 “以人为本”的教学理念是充分发挥学生自主性和创造性的主体作用,让学生成为学习的真正主人。还要真正解放学生,不用考试、作业等条条框框压迫学生。学生大胆思考,才能提出和教师不同见解,这才是学生主动参与教学,以“教师为中心”转移到“学生为中心”。教学改变满堂灌的方法,教学过程要善于向学生随时提问,同时鼓励学生向老师质疑,教师更要恰当解释疑问,使授课成为提出问题-分析问题-解决问题-又不断提出新问题的过程。例如:学习单糖的性质时,提问学生单糖的结构怎样?醛基、酮基、邻羟基各有什么性质?然后一起归纳多羟基醛或多羟基酮的单糖性质。提问式教学可以使学生把过去所学知识与现在要学的知识联系起来,活跃了课堂气氛,是学生对老师的讲授引起共鸣并达到同步思维。

参考文献:

[1]魏俊杰,刘晓冬.关于21世纪医学专业有机化学课程体系的认识与实践[J].大学化学,2004,(2).

篇5

1 取代反应

定义:有机化合物中的某些原子(或原子团)被其它原子(或原子团)所替代的反应。特征:两种物质互相交换原子或原子团,下以上一,有进有出。常见取代反应有:①烷烃卤代。如:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl;②苯及其同系物(卤代、硝化、磺化)。如: +HNO3 +H2O;③卤代烃的水解反应。如:CH3Cl+H2O CH3OH+HCl;④醇(与HX、分子间脱水成醚)。如:C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O,2CH3CH2OH C2H5OC2H5+H2O。⑤苯酚与浓溴水。如: +Br2 +HBr。⑥醇与酸的酯化反应。CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O。⑦酯的水解反应(皂化反应)。如:CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH。

2 加成反应

定义:有机物分子中不饱和碳原子跟其它原子(或原子团)直接结合成新物质的反应。特征:①物质“多变一”只进不出。②化合物不饱和程度降低(或消失)。

常见加成反应:①烯、炔、苯及不饱和烃的衍生物与氢气、卤素、卤化氢、水等反应;如:R-CH=CH2 +H2 R-CH2-CH3再如:R-CCH+HCl R-CH=CHCl。②醛和酮、葡萄糖与氢气的反应等;如:CH3CHO+H2 CH3CH2OH。

3 消去反应

定义:有机物分子中脱去小分子(H2O、HX等)生成不饱和化合物的反应。特征:①化合物“一变多”②化合物不饱和程度增大。常见消去反应:①醇分子内脱水制烯;如:C2H5OH CH2=CH2+H2O②卤代烃分子内脱卤化氢生成烯;如:C2H5Cl+NaOH CH2=CH2+H2O+NaCl。

4 氧化反应

定义:有机分子中加氧或去氢的反应。常见氧化反应:①有机化合物的燃烧反应;②强氧化剂(如KMnO4)同烯、炔及其衍生物、苯的同系物反应;如:R-CH=CH2 RCOOH+CO2③加氧氧化(如:由醛生成酸);如:2CH3CHO+O2 2CH3COOH④去氢氧化(如:醇生成醛);如:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O。

5 还原反应

定义:有机物分子中加氢或去氧的反应。常见还原反应:

①加氢还原;如:烯、炔及其衍生物加氢;苯环加氢还原;醛加氢还原成醇;如:CH3CHO+H2 CH3CH2OH②去氧还原;如:CH3COOH CH3CH2OH;再如:

(注意,该反应不是取代反应)。

6 酯化反应(本质是取代反应)

定义:酸与醇作用生成酯和水的反应。

7 水解反应(本质是取代反应)

定义:有机物在有水参加时,分解为两种或多种物质的反应;如:酯与油脂的水解;卤代烃的水解;二糖及多糖的水解;蛋白质的水解。

8 加聚反应

定义:小分子通过加成反应聚合成高分子化合物的反应。特征:①小分子聚合成高分子;②产物只有高分子化合物。常见加聚反应:①烯、炔烃及其衍生物生成高分子化合物;②甲醛聚合生成聚甲醛;如:

9 缩聚反应

定义:小分子通过缩合反应聚合成高分子化合物的反应。特征:小分子生成大分子的同时又有小分子生成;常见缩聚反应:①二元酸与二元醇的酯化缩合;②氨基酸的成肽缩合;③酚醛缩合。

如:

10 颜色反应:有颜色变化的有机反应

篇6

关键词:有机化学及实验;精品资源共享课;建设;共享;协同创新

“有机化学及实验”课程从2003年国家精品课程建设开始[1],经过有机化学教学团队近十年的建设,顺利实现转型升级[2],入选国家级精品资源共享课立项项目,上线接受社会的评价。总结近十年的建设体会主要包括下面三方面。

一、深化精品资源建设是关键

建设精品资源共享课的关键是结合课程的特点建设精品资源。包括深化教学内容和改革课程体系,研究教学方法,探索考核方式和考核内容,研制课程教学的新资源。

1.深化教学内容建设

(1)引入学科发展的新内容。“有机化学及实验”是技术基础课,在引进学科发展新内容时要有选择,既要保证课程的基础性,又不能增加课程的教学学时数。

有机化学课程引进了下述新内容:①有机化合物旋光性的螺旋理论――结构与旋光性的关系。国内外的有机化学教材中都没有解决有机化合物产生旋光性的原因,我国化学工作者提出有机化合物分子的螺旋结构使分子产生旋光性[3]。将这一观点引入教学,填补了有机化合物结构与旋光性的空白。②邻基参与反应――某些反应分子构型保持。邻基参与反应是1942年提出[4]、近年被有机化学工作者所共识,把这个反应引入教学,纠正了对某些反应的构型、构型保持的错误解释。③LDA低温反应――实现羰基化合物交叉缩合反应。一直认为两种羰基化合物交叉缩合是没有合成意义的,近年发现强碱LDA在低温下先与一种羰基化合物反应,然后加入第二种羰基化合物,实现了两种羰基化合物选择性地交叉缩合[5],变成了一种重要的合成方法。④科研新成果――酚羟基快速醚化。笔者科研专利成果,酚羟基在适当的溶剂中,可以在室温下,高转化率、高选择性、快速地被醚化[6],增添了教学新案例。⑤室温离子液体――多用途的新化合物。室温离子液体的概念很早就被提出来,一直没有引起化学工作者的注意,近年来其合成、反应、应用都发展很快,是有机化学教学的新案例。⑥有机氟化合物――有特殊性能的卤化物。有机氟化合物是近年有机化学研究的热点领域[7],其性能特殊,有特殊用途,引进教学拓展了卤烃的性质。⑦双氧水――绿色氧化剂。随着绿色化学的发展,发现双氧水能氧化多种官能团化合物,有的已实现工业应用。因此引入用双氧水替代污染严重的重铬酸钾作为氧化剂的教学案例。诸如这些内容的引入保持了教学内容鲜活性,又没有增加学时数。

(2)全面介绍有机化合物的内容。有机化学一直重视石油加工及其化学,而忽视煤、生物质加工及其化学。我国煤储量多于石油,近年来,煤加工生产有机化学品发展很快;生物质是绿色化学品来源,生物质炼制工程包括生物柴油、天然有机化合物的转化等。增加这两方面的内容,体现了《21世纪有机化学发展战略》所提出的有机化学的定义[8],也体现了有机化学发展方向。

(3)引入反应控制的基本概念。动力学控制/热力学控制是高等有机化学的内容,将这一概念引入有机化学,既提升了教学内容,又简化了一些繁琐的解释,如共轭二烯的1,2-加成与1,4-加成、芳烃的定位规律、迈克尔加成反应规律等的解释。

(4)数字化模拟分子模型的使用。过去用鲍林提出的抽象的共振杂化体表示离域体系,如烯醇负离子的结构和性质,学生很难理解;现在使用可视化的数字化模拟分子模型表示,很容易理解离域体系的稳定性和反应性。

(5)简化一些叙述性的内容。如各类官能团化合物的物理性质不再讲解,而是让学生自己去查找资料,不仅加深了对物理性质的理解,还培养了学生自学的能力。

2.研究课程新体系

新体系把有机化学课程分成三部分,基础知识(或称概论)篇,主干内容篇,前沿交叉知识运用篇。

将分散在整个课程的各章节的化合物的结构与基本性质、命名、同分异构体、结构表征(四大谱)等内容集中,构成课程的基础知识篇。好处是提高了课程的基础,为后续课程内容学习做铺垫,节省学时,集成了知识模块。饱和烃、不饱和烃、芳香烃、卤代烃、含氧化合物、含氮化合物构成有机化学的主干篇,主要介绍各类官能团化合物的结构与反应。其中通过(2n+2)个π电子规律将具有芳香性的芳烃和杂环化合物组合成一章,由加成-消除反应机理将羧酸及羧酸衍生物融合成一章,卤烃/金属有机、含氧/含硫化合物、含氮/含磷化合物分别组合成一章,天然化合物分散到相应的章节中。组合结果强化了课程内涵联系,缩减了篇幅,节省了学时。糖、氨基酸蛋白质、类脂核酸、有机合成基础为前沿交叉知识应用篇,改用反应原理为主线组织课程,知识连贯顺畅,内容容易理解,前两篇的基本理论和基本反应得到了巩固、应用和深化。

改革后的课程体系,体现有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用及有关理论和方法的科学。课程的起点提高,内容深化,学时减少,体现课程的基础性,符合认知规律,为自主学习留有空间。

3.研究式教学方法的探索与实践

研究式教学方法起源于问题式教学的方法(PBL),是以学生为本的教学方法。笔者认为只要是实现以教师为中心向以学生为中心转变,以课堂单一教学形式向以图书馆、实验室、科学实践多种教学形式转变,以灌输的方法向以启发、引导、研究等多种方法转变,以“一次成才”为目标向培养“终身学习能力”为目标转变的教学都属于研究式教学方法范畴。不同的课程会衍生出多种形式,有机化学教学团队探索实践了多种教学模式,其中包括:

(1)研究式讨论课。基本做法分六个步骤:教学设计、提炼问题、公布问题、集中讨论、教师总结和提炼新问题等。多数学生对研究式教学模式是积极参与和支持的,学生由知识的被动接受者变为知识的主动构建者,教师由知识的传授者变为知识构建的引导者。不仅训练学生解决技术问题的能力,还要培养学生适应环境、与人沟通合作及协调各方面关系的综合能力。

(2)对比迁移式教学方法。对比迁移式教学方法是引导学生将已学的知识在变化的情景中对比分析并加以运用,以实现掌握新知识的教学方法。这一方法特别适合有机化学课程,例如:以反应规律为主线将烯烃的知识迁移到二烯、炔、小环烷烃,芳烃的知识迁移到杂环化合物、酚、芳胺、芳酸等,卤烃的知识迁移到醇、醚、环氧化合物,醛酮的知识迁移到羧酸及其衍生物,醇醛酮的知识迁移到糖等。每组前面的内容精讲、细学、讨论深透,后面的内容粗讲、引导讨论,给学生充分的自主学习空间。探索出“重点讲解-对比讨论-提高终身学习、知识应用能力”的有机化学教学新路子。

4.探索与教学模式相适应的考核方式和考核内容

依据课程体系的特点和当代大学生学习的特点,本课程实施大课化小课的考核方式,采用闭卷和开卷两种考核形式。大课化小课考核也可以期中考核50分,期末考核50分,考过的内容不再特意考核,促使学生把精力放在平时知识积累上,减轻学生的负担。闭卷考核增加主观题目,引导学生自主学习主动思考,展示知识运用能力,帮助学生弄清概念,从课程整体高度掌握知识体系。开卷式考核是一个包含所学过大部分内容的合成题目,给学生较长的时间,查阅资料,相互讨论,写出报告,完成考核。组织集中交流典型的试卷,相互借鉴,是一次复习深化过程。

5.研制课程教学新资源

配合研究式教学,有机化学教学团队研制出版了一批体现现代信息技术和教学手段的教材和教学辅助资料。

(1)在高等教育出版社出版四套立体化教材:“十一五”国家规划有机化学立体化教材(《有机化学》第2版、《有机化学学习指导》、《有机化学课堂教学软件》2.0版和《有机化学电子讲义》,共四部),其中《有机化学》第2版被评为2008年精品教材、“十二五”规划教材;“十一五”国家规划有机化学实验立体化教材(《有机化学实验》第4版、《有机化学实验助教性课件》2.0版、《有机化学实验助学性课件》附在书后,共三部),其中《有机化学实验》第4版获得大连市优秀科技著作一等奖;双语教学示范课用书立体化教材(Organic Chemistry、Organic Chemistry Experiments,共二部);校际联合编写工科基础化学系列课教材中有机化学立体化教材(《有机化学简明教程》、《有机化学简明教程学习指南》、《有机化学简明教程电子教案》,共三部)。

(2)研制新世纪“有机化学网络课程”,获国家优秀网络课程荣誉称号。这是精品课程之前的工作,“有机化学网络课程”是一种新的教学模式,又是一种新的教学手段,也是精品课程顺利转型升级为精品资源共享课的基础。

二、共享是精品资源共享课的特点

1.建设精品资源共享课,教学队伍是关键

有机化学及实验现有教学师资队伍包括六名教授、四名副教授、两名讲师和实验室工作人员。其中一人为高等学校教学名师奖获奖者,两人为辽宁省教学名师;一人在国外教学进修过一年,负责电子资源建设和网上传输技术处理;一人负责国家双语示范课教学;五人在教育部高等学校教师网络培训中心授过课,直接学习的有机化学教师上千人,录制了一批授课实况。优秀的教学队伍保证了课程能够实现共享。

2.基本资源系统丰富,适合网络传播

课程介绍、教学日历、教学大纲、课程结构、重点难点解析、习题作业、课程总结、试卷、重要参考资料(网络链接,纸质资料目录)、讲课录像等资料齐全,网上传输流畅。除此之外,还提供了有机化学及实验课程特有的基本资源:实验教学录像,实验整体安排要求讲课录像(在高校教师网络培训中心授课录像),数字化模拟分子模型的制备与应用授课录像(在高校教师网络培训中心授课录像),有机化学双语教学部分录像(在高校教师网络培训中心授课录像),2005年、2008年二次出版的电子讲义(高教出版社免费赠送)和开放实验教学等资源介绍。

三、协同创新建设教学资源

协同创新是指按照精品资源共享课的要求,研制拓展资源。有机化学教学团队研制了下述新资源。

1.研制数字化模拟分子模型库

研制了有机化学教学常用的近500个化合物的数字化模拟分子模型,每个化合物有8种分子模型,并用于教学,既是教学新内容又是教学新手段。在国外,数字化模拟分子模型用于教材编写仅限于近十年几本流行的优秀教科书,用于教学也仅是几所名校。将静电势能图模型的彩色标改成黑白色标,用于纸质教材可降低印刷成本。

2.研制模拟计算实验

随着教育教学信息化技术的发展,现代化学教育发展趋势是从单纯动手实验转向动手实验和模拟计算实验两方面培养学生解决实际问题的能力和创新研究能力。为此,有机化学教学团队研制了一批模拟计算实验,经少数学生试用效果较好。

3.校际联合编写工科基础化学系列教材

参考“化工类工程教育专业认证标准”(试用)和“化学工程与工艺专业指导性培养规范”(草案)的要求,大连理工大学(有机化学)、天津大学(无机化学)、浙江大学(分析化学)和北京化工大学(物理化学)联合研究编写了工科基础化学系列教材。高等教育出版社出版后,经过2年使用,反映很好。有机化学教学团队负责编写有机化学立体化教材(共三部)。其中《有机化学简明教程》是按精品课程研究的新课程体系编写(学时数为60左右),数字化模拟分子模型贯穿全书。

参考资料:

[1] 教育部关于启动高等学校教学质量与教学改革工程精品课程建设工作的通知[Z]. 教高[2003]1号.

[2] 教育部关于国家精品开放课程建设的实施意见[Z]. 教高[2011]8号.

[3] 尹玉英,刘春蕴. 有机化合物分子旋光性的螺旋理论[M]. 北京:化学工业出版社,2000.

[4] S. Winstein et al. J. Amer. Chem. Soc. 1942, 64: 2780.

[5] Graham Solomons T W. Organic Chemistry,9th Ed[M]. John Wiley and Sons, Inc. 2008.

[6] 高占先等. ZL 2007 1 0158795.9(2008),申请号201110097447.1(2011),申请号201110233332.0(2012)[Z].

篇7

通过此次培训,我了解了水环境监测的前沿知识,水环境监测从ppm级向ppb级甚至ppt、ppq级发展,ppm浓度的仪器设备和技术以应急毒性的环境污染物为监测对象,ppb甚至ppt浓度的监测仪器和技术以慢性毒性物质、“三致毒性”为对象,ppb甚至ppt浓度的监测(对环境监测的更高要求)以内分泌干扰物、二恶英类为监测对象。

目前比较先进的一种监测技术—生物芯片技术,利用微电子、微机械以及化学、物理技术和计算机技术,集成在微小的固相空间,使小芯片上集成了成千上万的密集排列的免疫探针,能在同一时间分析大量样品;敏感度高、特异性强、大规模、集成化、自动化。

另一个收获比较大的是水环境中有机污染物的监测,有机污染物的监测在我们目前水环境监测中开展的比较少,有机污染物的挥发性和其测定方法有着直接的关系。WHO以各种化合物的沸点范围将挥发性有机物和半挥发性有机物等定义为:

高挥发性有机物(VVOC:veryvolatileorganiccompounds)沸点:<100℃

挥发性有机化合物(VOCs:volatileorganiccompounds)沸点:100―260℃

半挥发性有机化合物(SVOC:semi-volatileorganiccompounds)沸点:260―400℃

颗粒状有机物质(POM:pariculateorganicmatter)沸点:380℃以上

挥发性有机化合物VOCs的采样、运输和保存:

表层水样采集,必须将采样瓶插入水面下0.5米处,避开水表面,并戴上聚乙烯手套,避免气泡。一般要在采样点用水样冲洗事先处理好的采样器2-3次。4℃保存,并加入抗坏血酸和盐酸(pH<2),尽快测定(<7天)。

固体/液体样品中VOCs的测定多采用顶空法,该方法的优势为:

1.清洁绿色的方法

2.很少或没有样品准备

3.比直接液体进样灵敏度更高

4.无溶剂峰

5.延长气相色谱柱的寿命

6.定量好,精度高

篇8

关键词:高分子化学;教学研究;有机化学;融通应用

中图分类号:G642 文献标识码:B 文章编号:1002-7661(2013)33-002-01

有机化学(Organic Chemistry)是一个名词,由瑞典化学家贝采里乌斯(Berzelius)在1806年提出的。当时是与无机化学相对立而命名的。同时,又被称为碳化合物的化学,其主要是研究有机化合物的结构、性质以及制备的一门学科,是化学中十分重要的一个分支。其中,含碳化合物被称为有机化合物,这是由于原先的化学家们认为含碳物质一定要由生物(有机体)才能制造,然而,1828年德国化学家弗里德里希・维勒(Friedrich Whler),在实验室中第一次成功合成尿素(一种生物分子),从此以后,有机化学便脱离传统所定义的范围,扩大为含碳物质的化学。

一、高分子化学

高分子化学主要包括高分子化学、高分子物理和高分子工艺,它是高分子科学的三大领域之一。高分子化学主要就是研究高分子化合物合成、化学反应、物理化学、加工成型以及应用等方面的一门综合性学科。在内容上,高分子化学和有机化学以及物理化学有直接关系,所以,我们必须学好这门学科,这对学生掌握有机化学知识的理解十分有利,同时,又为以后的学习打下一个坚实的基础。从而,我们要注意将有机化学知识融入到高分子化学的学习中,提高学生的学习兴趣,进而对学生的创新思维进行培养,学会融会贯通。

二、有机化学分类

对于有机化学我们可以从两方面进行不同分类。

1、有机化合物的碳原子结合的基本结构不同

(1)链状化合物,主要是其化合物分子中的碳原子连接成链状,最开始是在脂肪中发现的,因此可成为脂碳环化合物。

(2)碳环化合物,主要是其化合物分子中含有碳原子组成的环状结构,所以称之碳环化合物,其可以分为脂环族化合物以及芳香族化合物两大类,前者是和脂肪族化合物相似的碳环化合物;后者是其分子中还有苯环、稠苯体系的化合物。

(3)杂环化合物,在这类化合物中除了碳原子以外,还有其他元素的原子,所以就叫做杂环化合物。

2、依据官能团分类

官能团就是决定某一类化合物性质的主要原子、原子团。含有相同官能团的化合物,其化合物的基本性质相同。如下图:

三、高分子有机化学的反应

1、聚合反应

由有机小分子(单体)经过聚合反应制成的就是高分子化合物。聚合反应主要分为两类:

(1)缩聚反应

经过缩聚反应产生的缩聚物,如涤纶,学名聚对苯二甲酸乙二醇酯,它主要是对苯二甲酸和乙二醇合成的。这些都是官能团单体之间多次缩合小分子而成的。

(2)加聚反应

经过加聚反应产生的聚合物,如苯乙烯合成聚苯乙烯等,都是由于烯类单体的双键加成聚合成的。

在有机化学中,我们要通过学习熟练地掌握聚合反应的性质、特点。聚合反应中的缩聚反应和加聚反应是不同性质的,他们的结构、性能也不尽相同。缩聚是为了平衡反应通过官能团(二个或以上)的单体的缩合反应,并去掉某些小分子而成,这种情况属于逐步聚合,要有大于98%的高的基团反应程度才能得到高分子化合物并伴有副反应。加聚是烯类单体通过双键断裂相互加成并且在引发剂、光照等的作用下的聚合反应,在反应中没有生成小分子,这种情况属于连锁聚合,万一发生的话可以很快形成高分子化合物。但必须加快反应的转化率,同时,所得聚合物多属于碳链聚合物。

2、电子效应与位阻效应

电子效应与位阻效应作为有机化学中的重要内容,是高分子化学中的一个非常重要的体现,它涉及到化合物的稳定性以及反应机理的选择等多个方面。如单体对聚合机理的选择性直接影响着分子结构中的电子效应。又因为电子效应中包含着共轭效应以及诱导效应,正因为共轭和诱导作用,可以进行阴、阳离子和自由基聚合。单体中取代基的位阻效应影响着聚合动力学的影响,取代基中的多种效应(共轭效应、极性效应以及位阻效应等)影响了聚合中单体、自由基的活性,但是影响程度并不一样。

3、合成与改性高分子化合物

作为高分子化学中的教学内容,高分子化合物的改性十分重要,它是以高分子材料的性能与引入功能制备新的聚合以及扩大应用范围为主要目的。通常有共聚化学改性以及聚合物化学改性等改性方法。它融入了很多相关的有机化学知识,使其在高分子化学教学中得到融通实践。

综上所述,将有机化学知识融入到高分子化学教学中,不仅使学生的学习兴趣提高了,更加有效的保证了教学效果。

参考文献:

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